У хемијској индустрији постоје два производа са веома сличним називима, наиме глиоксилна киселина и гликолна киселина. Људи их често не могу разликовати. Данас, хајде да заједно погледамо ова два производа. Глиоксилна киселина и гликолна киселина су два органска једињења са значајним разликама у структури и својствима. Њихове разлике углавном леже у молекуларној структури, хемијским својствима, физичким својствима и примени, као што следи:
Молекуларна структура и састав су различити
Ово је најосновнија разлика између њих двоје, која директно одређује разлике у другим својствима.
CAS 298-12-4, са хемијском формулом C2H2O3 и структурном формулом HOOC-CHO, садржи две функционалне групе – карбоксилну групу (-COOH) и алдехидну групу (-CHO), и припада класи једињења алдехидне киселине.
CAS 79-14-1, са хемијском формулом C2H4O3 и структурном формулом HOOC-CH2OH, садржи две функционалне групе – карбоксилну групу (-COOH) и хидроксилну групу (-OH), и припада класи α-хидрокси киселина једињења.
Молекуларне формуле њих двоје се разликују за два атома водоника (H2), а разлика у функционалним групама (алдехидна група наспрам хидроксилне групе) је основна разлика.
Различита хемијска својства
Разлике у функционалним групама доводе до потпуно различитих хемијских својстава између њих две:
Карактеристикеглиоксилна киселина(због присуства алдехидних група):
Има јака редукциона својства: алдехидна група се лако оксидује и може подлећи реакцији сребрног огледала са раствором сребрно-амонијака, реаговати са свеже припремљеном суспензијом бакар хидроксида да би се формирао цигластоцрвени талог (бакар оксид), а такође се може оксидовати у оксалну киселину оксидансима као што су калијум перманганат и водоник-пероксид.
Алдехидне групе могу да подлежу реакцијама адиције: на пример, могу да реагују са водоником и формирају гликолну киселину (ово је врста трансформационог односа између њих две).
Карактеристике гликолне киселине (због присуства хидроксилних група):
Хидроксилне групе су нуклеофилне: могу проћи кроз интрамолекуларне или интермолекуларне реакције естерификације са карбоксилним групама да би формирале цикличне естре или полиестере (као што је полигликолна киселина, разградиви полимерни материјал).
Хидроксилне групе могу бити оксидоване: међутим, тешкоћа оксидације је већа него код алдехидних група у глиоксилној киселини, и потребан је јачи оксиданс (као што је калијум дихромат) да би се хидроксилне групе оксидовале у алдехидне групе или карбоксилне групе.
Киселост карбоксилне групе: Обе садрже карбоксилне групе и киселе су. Међутим, хидроксилна група гликолне киселине има слаб ефекат донора електрона на карбоксилну групу, а њена киселост је нешто слабија од киселости гликолне киселине (pKa гликолне киселине ≈ 3,18, pKa гликолне киселине ≈ 3,83).
Различита физичка својства
Стање и растворљивост:
Лако растворљив у води и поларним органским растварачима (као што је етанол), али због разлике у молекуларној поларности, њихове растворљивости су мало другачије (глиоксилна киселина има јачу поларност и нешто већу растворљивост у води).
Тачка топљења
Тачка топљења глиоксилне киселине је приближно 98℃, док је гликолне киселине око 78-79℃. Разлика произилази из међумолекуларних сила (алдехидна група глиоксилне киселине има јачу способност да формира водоничне везе са карбоксилном групом).
Различите примене
Углавном се користи у индустрији органске синтезе, као што је синтеза ванилина (арома), алантоина (фармацеутски интермедијер за подстицање зарастања рана), п-хидроксифенилглицина (антибиотски интермедијер) итд. Такође се може користити као адитив у растворима за галванизацију или у козметици (користећи предности својих редукционих и антиоксидативних својстава). Производи за негу косе: Као састојак за кондиционирање, помаже у поправљању оштећених власи косе и побољшава сјај косе (потребно га је комбиновати са другим састојцима да би се смањила иритација).
Као α-хидрокси киселина (AHA), њена основна примена је углавном у области производа за негу коже. Служи као састојак за ексфолирање (растварањем везивних супстанци између стратум корнеума коже како би се подстакло одбацивање мртве коже), побољшавајући проблеме попут грубе коже и трагова акни. Поред тога, користи се и у текстилној индустрији (као средство за избељивање), средства за чишћење (за уклањање каменца) и у синтези разградивих пластика (полигликолна киселина).
Кључна разлика између њих две потиче од функционалних група: глиоксилна киселина садржи алдехидна група (са јаким редукционим својствима, користи се у органској синтези), а гликолна киселина садржи хидроксилну групу (може се естерификовати, користи се у областима неге коже и материјала). Од структуре до природе, а затим и до примене, све оне показују значајне разлике због ове основне разлике.
Време објаве: 11. август 2025.